In agosto 1577 El Greco fu formalmente impegnato da Diego de Castilla (1510/15-1584), decano della Cattedrale di Toledo, per dipingere tre pale d'altare per il convento cistercense di Santo Domingo el Antiguo. I due altari laterali dovevano essere decorati con l'Adorazione dei Pastori (ora in collezione privata) e la Resurrezione (ancora in situ), mentre l'altare maggiore ricevette un'enorme pala d'altare a più livelli con sei tele che avevano al centro L'Assunzione della Vergine (firmata e datata 1577, ora nell'Istituto d'Arte, Chicago) e la Trinità (Prado, Madrid). Il complesso era tra i più ambiziosi della carriera di El Greco e costituiva uno dei suoi migliori successi. Le tele mancanti - L'Assunzione della Vergine, La Trinità, e le figure di mezza lunghezza di San Benedetto (Prado, Madrid) e San Bernardo (collezione privata) - sono state sostituite da copie, in modo che il carattere della pala d'altare possa ancora essere apprezzato. I talenti di El Greco vennero senza dubbio all'attenzione di Don Diego attraverso il suo illegittimo figlio Luis, che l'artista avrebbe conosciuto a Roma in circa 1571-75. È possibile che El Greco sia stato avvicinato per la commissione a Roma e che la sua mossa verso la Spagna sia stata sollecitata dalla prospettiva di questa magnifica opportunità. Certamente, questa commissione ha iniziato la carriera di El Greco a Toledo nel modo più auspicio concepibile. El Greco è stato fornito con progetti della chiesa e disegni per le cornici delle pale laterali di Juan de Herrera, architetto di Filippo II all'Escorial. El Greco aveva arredato disegni per il progetto e ha promesso di dipingere le scene specificate per la completa soddisfazione di Don Diego e di rimanere a Toledo fino a quando il lavoro è stato terminato. Inoltre, era quello di sovrintendere il disegno delle cornici, così come di un tabernacolo e cinque statue per adornare la pala d'altare principale - due dei Profeti e tre delle Virtue (Faith, Carità e Speranza). Come le cornici, queste statue sono state scolpite - con modifiche significative - da Juan Bautista Monegro (c. 1545-1621), che è stato anche responsabile per i cherubini che tengono un escutcheon con il sudarium. Questo coinvolgimento con le cornici delle sue pale d'altare e con il loro ornamento scultoreo era quello di diventare tipico di El Greco, che possedeva i trattati architettonici di Vitruvio e Serlio e a Venezia aveva imparato a modellare figure in argilla e cera per studiare pose elaborate. Era per mezzo dei suoi telai accuratamente articolati, quasi rigorosamente classici che El Greco creò una lamina neutra per il mondo agitato e spirituale i suoi dipinti evocano. Nella grande Assunzione della Vergine, l'Apostolo più vicino al telaio dell'immagine gira la schiena allo spettatore, chiudendo così lo spazio ripido e nozionale del dipinto: lo spettatore è uno spettatore a distanza. Al contrario, nella pala d'altare laterale più piccola dell'Adorazione dei Pastori, una figura di mezza lunghezza di San Girolamo sembra posare un libro sul bordo della cornice e si rivolge allo spettatore, servendosi come un legame tra due mondi: è dipinto in uno stile decisamente più realistico rispetto alle figure dell'Adorazione, posizionato più in profondità nello spazio, e quindi funge da mediatore tra il reale e il fitto.